Henry incontra una nave da crociera e scopre cosa sia. Il capitano è ammalato e Henry lo sostituisce in viaggio verso i Caraibi.

Henry incontra lo Zucchero Filato al Luna Park. Zucchero Filato e le sue amiche merendine sono felici perché andranno sulla giostra.

Henry incontra una Bottiglia di Latte. L'addetto alla consegna del latte è a casa a rimuginare sul latte versato, quindi Henry…

Henry incontra una Motocicletta che sogna un viaggio lungo la famosa Route 66. Ma il suo motociclista ha perso la giacca portafortuna!

Henry incontra una torcia che sogna di uscire dal cassetto per poter essere utilizzata in campeggio per raccontare storie del terrore.

Henry incontra una rosa a San Valentino, il giorno più importante per i fiori. Il fiorista, però, ha l'allergia e sarà Henry a fare le consegne.

Henry incontra un Taxi a New York. Il Tassista è andato a vedere la partita, quindi Henry decide di aiutare il taxi a svolgere il suo lavoro!

Henry incontra uno snowboard in un negozio e impara quali sono tutti i tipi di sport estremi della montagna.

Henry incontra una vecchia gondola. Impara che ci sono tanti tipi di imbarcazioni e che da centinaia di anni trasportano le persone.

Henry incontra una formica esploratrice. Le regala una zolletta di zucchero, ma purtroppo la formica ha perso la strada verso la colonia.

Henry incontra una mazza da hockey. Purtroppo il suo giocatore ha perso i pattini, allora Henry lo aiuterà nella finale di Campionato.

Henry conosce uno scooter a Roma. Il lavoro di Scooter è consegnare le pizze, ma il suo guidatore ha un problema. E così Henry…

Henry impara tutto sul paracadutismo. Il paracadute vuole lanciarsi dal punto più alto del mondo, Henry lo aiuta a compiere questo record.

Henry incontra un paguro che sta cercando una nuova casa. Purtroppo la spiaggia e il mare sono molto sporchi, ma Henry lo aiuterà.

Henry incontra una cassetta degli attrezzi e impara tutti i lavori che un falegname si trova a dover fare.

Henry incontra un Husky e impara che lavoro svolge. Parte per un'esplorazione artica e viaggia su una slitta trainato dagli Husky.

Henry incontra una corona che desidera tornare ad organizzare banchetti come ai vecchi tempi. E così…

Henry incontra un volantino. Purtroppo il curatore del museo è molto in ritardo e toccherà a Henry sistemare tutto.

Henry incontra un sassofono per le strade di Dublino. Impara chi sono i musicisti di strada e diventa un cantante jazz a New Orleans.

Henry incontra una Biga, un carro anticamente guidato da una auriga e trainato da cavalli che sosteneva gare nei circhi.

Henry incontra uno straccio e un secchio che lavorano in un acquario. Il biologo marino resta a casa per curare il suo pesce rosso.

Henry incontra un rullo da pittura che deve preparare una casa prima dell'arrivo dei proprietari. Henry lo aiutarà a finire in tempo.

Henry incontra un liuto alla fiera rinascimentale. Insieme a Liuto, Henry partirà all'avventura per recuperare delle monete di cioccolato rubate.

Henry incontra una Tessera della Biblioteca con la quale partirà in un viaggio nel tempo.

Henry incontra un boa di piume che lavora in un negozio di vestiti vintage. Boa di Piume nota dei comportamenti strani…

Henry fa la conoscenza di una batisfera che in attesa di ultimare le riprese del suo film, si immerge con Henry nelle profondità marine.